When they were matched against each other, Steve became noteworthy for being the closest to ever come to beating Jack even though he still lost.
Мне кажется здесь речь идёт о боксе.
Поэтому дам такой вариант:
Когда они встретились на ринге, Стив приобрёл славу человека, который был ближе всего к тому, чтобы побить Джека, хотя в итоге он всё-таки проиграл (бой).
Когда их свели (сравнивали) друг с другом, Стив выделялся, как человек, приблизившийся к тому, чтобы победить Джека, хотя всё время и проигрывал ему.
Когда они оказались друг напротив друга, Стив был близок к тому, чтобы ударить Джека, хотя не все еще потеряно. .
Что-то такое, точно перевести не могу, но примерно что-то такое) В контексте, я думаю, разберетесь)
⇢