Обязан ли начинающий фрилансер регистрироваться в налоговой службе, или может первое время работать так?

Фрилансер обязательно должен заключать трудовой договор с работодателем.
И работодатель ОБЯЗАН платить налог на доходы и страховые взносы в ПФ (пенсионный фонд), ОМС (медстрах) и ФСС (соцстрах).
Если это не будет сделано - ваша работа будет неофициальной (ни трудового стажа, ни пенсии в будущем, ни кредита и т.д.)