Известно что можно отработку при увольнении провести на больничном, с сессией такое прокатит, если её оплачивают?

В период предупреждения об увольнении по собственному желанию (именно так называется "отработка") можно находиться на работе, на больничном, в отпуске, в том числе и в отпуске без сохранения содержания. Так что нахождение в учебном отпуске "прокатит" - оно тоже входит в период предупреждения.