Надо сначала научиться различать жанры:
Пропускаем средневековую музыку и ренессанс (с которого точно начинать не следует) , и идём к
Барокко: Вивальди (концерты, в частности "Времена года"), немного Телеманна, Альбинони и Генделя (!); клавирные сонаты Д. Скарлатти и, наконец, И. С. Бах.
Классицизм: Симфонии, сонаты и концерты Моцарта (а также вещи малой формы, вроде Фантазии до минор и Ре минор, Адажио си минор) , Гайдна (особенно поздние, ибо ранние наскучат (хотя благодаря ним я лично научился отличать хорошую классику от посредственной)) ; ранний Бетховен.
Романтизм: Поздний Бетховен, Шуберт (с него начать лучше всего, например 4-я и 5-я симфонии) , Шопен-Лист-Шуман и опционально Алькан с Дворжаком. Не забывайте русских классиков: Глинка, Чайковский ("Времена года" — очень простое произведение, симфонии, балеты) , Мусоргский, Римский-Корсаков.
Поздний романтизм сложен для восприятия, его представители — Малер и Брукнер. Сибелиус и Рахманинов полегче.
Импрессионизм: Дебюсси (Suite Bergamasque, Trois Nocturnes), Равель и Сати.
Советские композиторы — Шостакович и Прокофьев — крепкий орешек.
Зарубежные модернисты: Шёнберг, Айвз, Барток (!), Мессиан и Стравинский.
Ну а дальше авангардисты: Шеффер (Симфония одного человека) , Кейдж, Ксенакис, Бриттен, Лигети (!), Шнитке, Пендерецкий и несравненный Штокхаузен. Но это уже после бароккианцев и классиков 
⇢ 
