Есть ли смысл самостоятельно ездить по Европе? и вообще - лучше на своем транспорте или брать в аренду?

Все зависит от того, что именно ВЫ ХОТИТЕ от поездки в Европу. Просто сам факт того, что прокатился "с ветерком" по Европе и кроме автобанов и закусочных на заправках ничего не видел. Или у вас есть продуманный маршрут, в рамках которого вы будете останавливаться на несколько дней в городах, ходить с путеводителем, посещать достопримечательности и т. д. Ехать из России на своей машине в Италию или Францию ИМХО не самая блестящая идея, утомительно, нудно, повышенное внимание окружающих к непонятным номерам на кириллице. Лучше на самолете прилететь в Европу и в аэропорту взять машину и там же, или в другом аэропорту, ее сдать