Если у меня 2 страховки КАСКО и ОСАГО, я имею право за 1 страховой случай запросить выплату дважды (по разным полисам)?

можешь, но они могут про это узнать (например, страховая выплатившая КАСКО, имеет право получить часть суммы с ОСАГО) - и ты пойдешь по статье "мошенничество".