почему в средневековье было практически невозможным проявление индивидуальности человека

Я думаю, это потому, что в те времена господство церкви было слишком велико. Люди, которые проявляли свою индивидуальность могли подорвать авторитет церкви, то есть поставить под сомнение все те устои, которые людям навязывала церковь. В связи с этим, инквизиция охотилась на подобных людей.