всегда ли подобное растворяется в подобном? почему уксус растворяется и в воде, и в жире?

"Подобное в подобном" это довольно грубое описание ситуации, но верное. У уксусной кислоты есть и гидрофобная часть, и гидрофильная. При этом гидрофобная часть довольно маленькая чтобы не мешать растворению в воде, а гидрофильная не очень легко диссоциирует и не очень мешает растворению в жирах. Так что уксусная кислота может растворяться и в жирах, и в воде.

В действительности, вся эта наука о растворах не такая уж простая и во многих вопросах ещё не разобрались. Многие вещи считаются из термодинамики, что результаты даёт, а механистического понимания -- нет.