В каких случаях человеку говорят "далеко пойдешь"? И что имеется обычно в виду? Мне в последнее время часто говорят это

В моём понимании это когда ради достижения своей цели может продать, предать, перешагнуть через всё и вся.

если вы не можете понять, что это значит, то вряд ли вы далеко пойдёте..

Целеустремленному человеку такое могут сказать. Впрочем, вероломному тоже.
Такому, который не останавливается на пол пути, который пойдет по трупам для достижения цели.

когда человек наглеет так говорят

обычно в негативном смысле это говорят. про наглецов всяких. "далеко пойдёшь... если тебя не остановят".

Наглым и беспардонным так обычно говорят, тем которые не стесняются в выборе средств для достижения целей.

наглым, хитрым пронырам так говорят