Должно ли начальство подписывать заявление на увольнение (по соб. желанию) ? Или сразу к ген. директору идти?

Это заявление, а не соглашения. Посредством его подачи вы уведомляете об увольнении, причем уведомляете организацию, а не должностное лицо. Достаточно подать заявление секретарю. В заявлении не забудьте указать дату увольнения, на 15 дней или более отстоящую от дня подачи и оставить себе копиб со штампиком секретаря. Собственно. все.