Добрый день!
Если бы я представляла интересы Вашего сотрудника, то первым делом обратилась бы в трудовую инспекцию, а затем уже и в суд с иском о признании отношений трудовыми и о взыскании всех положенных выплат, а также неустойки, морального вреда и судебных расходов. Исходя из судебной практики, суд обычно встает на сторону работника так как работник является менее защищенной стороной правоотношений.
Вывод: договаривайтесь с сотрудником мирным путем, надлежащим образом оформите с ним трудовые отношения и произведите все выплаты. Иначе можно "влететь" на гораздо бОльшую сумму.
За более подробной бесплатной юридической консультацией Вы можете обратиться на сайт http://legal-prof.com/