Если мужчина не рассказывает женщине, за что сидел, - он не знает, будет ли с ней? Всем же не станешь рассказывать

Правильное умозаключение? Из этого случая можно сделать вывод, что вполне возможно, что он с этой женщиной вместе не будет, поэтому не откровенничает.

они (кто сидел) очень хитрые и изворотливые... если не рассказывает - значит за что-то серьезное

если он не хочет говорить за что сидел, значит считает не нужным. Зачем вам это знать?

скорее всего не хочет разочаровывать в себе женщину

Зачем тебе зек?
Кругом полно хороших мужчин без судимостей.