скольжение в ременной передаче - явление положительное или отрицательное?

Не сразу порвется. А положительно это или нет - решай сам.

При старте-да, поскольку снимает часть нагрузки с двигателя, про работе-нет, поскольку идёт нагрев и потеря передаваемой мощности.

Однозначно положительно, особенно если речь о безопасности при работе на сверлильном станке.
Если станок средней мощности, сломает руку, то при других более жестких передачах размелет в фарш всё, что есть. Для снижения безопасности и увеличения крутящего момента используются многоремённые передачи.
Хотя основной причиной существования ремённой передачи является её простота и защита эл. двигателя от перегрузок.

Смотря какое скольжение имеется в виду. Если упругое скольжение, то это явление неизбежное, присущее ременной передаче как таковой: часть ремня, набегающая на ведущий шкив, чуть растягивается, сбегающая - чуть сжимается, чтобы компенисировать растяжение одной части и сжатие другой, некоторые части ремня слегка скользят по шкиву, но в целом ремень относительно шкива неподвижен.
Если же имеется в виду пробуксовка, то есть скольжение всего ремня по шкиву, то здесь возможны два случая.
Если пробуксовка происходит при обычной нагрузке на ременную передачу, во время нормальной работы, то это беда: ремень стремительно изнашивается, нагревается, да и крутящий момент передается не полностью. Полная аналогия с буксующим автомобилем.
Если же пробуксовка случается во время пуска, остановки, случайной перегрузки привода (то есть в моменты кратковременного увеличения нагрузки) , то это явление полезное: пусть лучше ремень буксует, чем двигатель горит.