каким образом появилось произношение слов Sean sure?

Sean Пришло из ирландского языка, и именно так оно произносилось в том языке. Шон.
Пришло из старо-французского языка от слова sur, seur, что означает безопасный. Считается, что произношение "с" как "ш" именно заимствованно из старо-французского языка.