Если у меня стоит сейчас пиратская Win7, то можно ли мне купить и поставить лицензионный апргейд до Windows 8?

А я сомневаюсь.

А ты попробуй - потом нам напишешь и мы тоже знать будем!..

как ни странно - можно, правда не совсем таким путем.
Программа называется легализация:
ставите любую пиратку win8 ( они уже есть ), жмете обновиться/пройти проверку, узнаете что это не лицензия - там будет кнопка - легализовать .. ( цена очень близка к апдейту win 7 на win 8 для cоотв версий) ( платить придется с карточки )