Как вы можете обьяснить такую моду средневековых горожан: носить деревянные башмаки и ходить на ходулях?

Скажу более, деревянные башмаки носят с удовольствием и сейчас.
В Голландии например.
Деревянные башмаки кломпены — символ Голландии.
Ходули тоже в ходу.
Ни один праздник не обходится.
Из чего делали (делают) обувь? Кожа, дерево.. . самые экологичные материалы. В средние века дерево было доступно.
На Руси лапти к примеру.
Дорог в те времена было мало, вернее плохие. Отсюда грязь. Лужи.
Если сделать подошву повыше, то и грязь (вода) не достанет до ноги.
Так, я думаю и появились ходули, переходить "посуху" водоёмы. .

Тротуар в средневековых городах как правило не было. Грязь до колена после дождя, а узеньких улочках постоянно.
Канализации тоже не было - мусор в окно, помои в окно.
Высокие деревянные туфли или ходули, что бы не запачкать ноги в глубокой грязи.

Это не мода. Вынужденная необходимость. Всё выливалось на улицу, а улица метров 5-6 в ширину. В общем, когда
будете в Сен-Мало, мысленно уберите все сияющие магазины-лотки, представьте потоки помоев, а запах....