Ирина Александровна
Ирина Александровна

Что такое декаброксилирование карбоновых кислот?

1547
131
0
Ответы
АВ
Александр Волков

ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЕ



ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЕ, элиминирование СО2 из карбоксильной группы карбоновых к-т или карбоксилатной группы их солей. Осуществляют обычно нагреванием в присут. к-т или оснований. Декарбоксилирование монокарбоновых насыщенных к-т протекает, как правило, в жестких условиях. Так, прокаливание ацетата Na с избытком натронной извести приводит к отщеплению СО2 и образованию метана: CH3COONa + NaOH 001_ 🖼 CH4 + Na2CO3. Декарбоксилирование облегчается для к-т, содержащих в a-положении электроотрицательные группы. Легкое декарбоксилирование ацетоуксусной (ф-ла I) и нитроуксусной к-т (II) обусловлено возникновением циклич. переходного состояния:
001_ 🖼
Декарбоксилирование гомологов нитроуксусной к-ты - препаративный метод получения нитроалканов. Наиб. легко осуществляется декарбоксилирование к-т, карбоксильная группа к-рых непосредственно связана с др. электроф. группами. Напр., нагревание пировиноградной к-ты с конц. H2SO4 легко приводит к ацетальдегиду:
001_ 🖼
При декарбоксилировании щавелевой к-ты в тех же условиях кроме СО2 образуются Н2О и СО. Декарбоксилирование облегчается также, если карбоксильная группа связана с ненасыщенным атомом С; так, декарбоксилирование монокалиевой соли ацетилендикарбоновой к-ты - удобный метод синтеза пропиоловой к-ты:
001_ 🖼
Декарбоксилирование ацетиленкарбоновой к-ты осуществляют при комнатной т-ре в присут. солей Сu: НС001_020-78.jpgССООН 001_ 🖼 НС=СН + СО2. Ароматич. к-ты декарбоксилируются, как правило, в жестких условиях, напр., при нагр. в хинолине в присут. металлич. порошков. Таким методом в присут. Сu получают фуран из пирослизевой к-ты. Декарбоксилирование ароматич. к-т облегчается при наличии электроф. заместителей, напр., тринитробензойная к-та декарбоксилируется при нагр. до 40-45 °С. Декарбоксилирование паров карбоновых к-т над нагретыми катализаторами (карбонаты Са и Ва, Аl2О3 и др.) - один из методов синтеза кетонов: 2RCOOH : RCOR + Н2О + СО2. При декарбоксилировании смеси двух к-т образуется смесь несимметричного и симметричного кетонов. Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых к-т при электролизе их конц. водных р-ров (см. Кольбе реакции) - важный метод получения алканов. К р-циям декарбоксилирования, имеющим препаративное значение, относится галогендекарбоксилирование - замещение карбоксильной группы в молекуле на галоген. Р-ция протекает под действием LiCl (или N-бромсукцинимида) и тетраацетата Рb на карбоновые к-ты, а также своб. галогенов (Сl2, Вr2, I2) на соли карбоновых к-т, напр.: RCOOM 001_ 🖼 RHal (М = Ag, К, Hg, T1). Серебряные соли дикарбоновых к-т под действием I2 легко превращаются в лактоны:
001_ 🖼
Важную роль играет также окислит. декарбоксилирование - элиминирование СО2 из карбоновых к-т, сопровождающееся окислением. В зависимости от применяемого окислителя такое декарбоксилирование приводит к алкенам, сложным эфирам и др. продуктам. Так, при декарбоксилировании фенилуксусной к-ты в присут. пиридин-N-оксида образуется бензальдегид:
001_ 🖼
Подобно декарбоксилированию солей карбоновых к-т происходит декарбоксилирование элементоорг. производных и сложных эфиров, напр.:
001_ 🖼
Декарбоксилирование сложных эфиров осуществляют также под действием оснований (алкоголятов, аминов и др.) в спиртовом (водном) р-ре или хлоридов Li и Na в ДМСО. Большое значение в разнообразных процессах обмена в-в имеет ферментативное декарбоксилирование. Существует два типа подобных р-ций: простое декарбоксилирование (обратимая р-ция) и окислительное декарбоксилирование, в к-ром происходит сначала декарбоксилирование, а затем дегидрирование субстрата. По последнему типу в организме животных и растений осуществляется ферментативное декарбоксилирование пировиноградной и a-кетоглутаровой к-т - промежуточных продуктов распада углеводов, жиров и белков (см. Трикарбоновых кислот цикл). Широко распространено также ферментативное декарбоксилирование аминокислот у бактерий и животных.

2
0
Татьяна Ромашкина
Татьяна Ромашкина

Боже...энцикдопедия

1
АВ
Александр Волков

Точно!)))))))))))))))

1
Борис Айзенберг
Борис Айзенберг

Ну так это элементарно.... И заключается это в отщеплении от молекулы карбоновой кислоты диоксида углерода, протекающая согласно следующей общей схеме:

R-C(O)OH --> R-H + CO2

Наиболее известны реакции декарбоксилирования уксусной и бензойной кислот, которые проводят нагреванием до высокой температуры смеси соли карбоновой кислоты и щелочи:

H3C-C(O)ONa + NaOH --> CH4 + Na2CO3

Ph-C(O)ONa + NaOH --> PhH + Na2CO3

Реакция Дюма - декарбоксилирование солей карбоновых кислот с получением алканов, при сплавлении со щелочью (обычно NaOH или KOH):

R-COONa + NaOH(тв.) = R-H + Na2CO3

Ряд кислот декарбоксилируется очень легко при небольшом нагреве, в общем наличие в органическом радикале карбоновой кислоты электроакцепторных заместителей способствует облегчению протекания реакции декарбоксилирования, например, нитрометан и тринитробензол получают из нитроуксусной и тринитробензойной кислот соответственно:

O2N-CH2-C(O)OH --> O2N-CH3 + CO2

2,4,6-(NO2)3C6H2-C(O)OH ---> 1,3,5-(NO2)3C6H3 + CO2.

Декарбоксилирование при относительно низких температурах является особенностью ароматических карбоновых кислот, в ароматическом кольце которых в орто- или пара-положении находятся гидроксильные группы, например галловая кислота при небольшом нагреве легко превращается в трехатомный фенол — пирогаллол.

Очень легко декарбоксилируются ацетоуксусная и малоновая кислоты:

H3C-C(O)-СH2-C(O)OH --> H3C-C(O)-СH3 + CO2

HO-C(O)-CH2-C(O)OH --> H3С-C(O)OH + CO2

Последняя реакция является основой удобных препаративных методов синтеза, получивших название «Синтез на основе малонового и ацетоуксусного эфиров».

Декарбоксилирование дикарбоновых кислот используется для получения циклических кетонов, например нагревание адипиновой кислоты с небольшим количеством оксида бария позволяет получать с хорошим выходом циклопентанон:

HO-C(O)-(CH2)4-C(O)OH --> цикло-С4H8С=O + CO2

Реакция декарбоксилирования является ключевой стадией таких реакций, как реакции Кольбе (электролиз солей карбоновых кислот), Симонини, Марквальда, Дейкина-Уэста и Бородина-Хунсдикера.

0
0
Женёк )
Женёк )

Декарбоксилирование,
отщепление (элиминирование) СО2 от карбоксильной группы карбоновых кислот RCOOH. При нагревании такой кислоты с натронной известью образуются углеводород RH и СО2. Карбоновые кислоты, такие как циануксусная CNCH2COOH, малоновая CH2(COOH)2, отщепляют CO2 прн простом нагревании. Щавелевая кислота при действии концентрированной H2SO4 образует СО, CO2 и воду, а муравьиная кислота - CO2 и H2. Д. ароматических кислот происходит при нагревании и хинолине в присутствии порошка меди

Ферментативное Д. играет важную роль в процессах обмена веществ. Д. аминокислот происходит под воздействием декарбоксилаз, коферментом которых является преимущественно фосфопиридоксаль. Д. аминокислот широко распространено у микроорганизмов, в частности у бактерий, входящих в состав микрофлоры кишечника животных и человека. Д. ряда аминокислот в тканях животных приводит к образованию аминов биогенных (гистамина, серотонина, а также g-амино-масляной кислоты, таурина и норадреналина). Д. a-кетокислот осуществляется под влиянием декарбоксилаз, коферментом которых является тиаминпирофосфат. Д. (окислительное) пировиноградной и a-кетоглутаровой кислот у животных и растений играет большую роль в трикарбоновых кислот цикле. В клетках микроорганизмов возможно Д. пировиноградной кислоты без доступа кислорода, например при спиртовом брожении.
------------------------------------------------------------------------- Неужели так трудно загуглить?

0
0
ВЗ
Владимир Засько

Реакция декарбоксили́рования карбоновых кислот заключается в отщеплении от молекулы карбоновой кислоты диоксида углерода, протекающая согласно следующей общей схеме:

R-C(O)OH --> R-H + CO2

Наиболее известны реакции декарбоксилирования уксусной и бензойной кислот, которые проводят нагреванием до высокой температуры смеси соли карбоновой кислоты и щелочи:

H3C-C(O)ONa + NaOH --> CH4 + Na2CO3

Ph-C(O)ONa + NaOH --> PhH + Na2CO3

0
0
50 Регион
50 Регион

Реакция декарбоксили́рования карбоновых кислот заключается в отщеплении от молекулы карбоновой кислоты диоксида углерода, протекающая согласно следующей общей схеме: R-C(O)OH --> R-H + CO2.

0
0
Злобный Андрей
Злобный Андрей

Реакция декарбоксили́рования карбоновых кислот заключается в отщеплении от молекулы карбоновой кислоты диоксида углерода, протекающая согласно следующей общей схеме: R-C(O)OH --> R-H + CO2.

0
0
ОС
Олег Сухой

Угу сначала нарисуйте мне эпюры напряжения четверть волнового периода радиолокационной станции,а потом я отвечу на ваш вопрос и будет у нас счастье на все времена и народы. :?

4
0
Ирина Александровна
Ирина Александровна

ладно, ладно, молчу

1
ОС
Олег Сухой

нет, может всё таки я принесу вам счастье и облегчу душу найдя в яндаксе ответ на ваш вопрос??)

1
Ирина Александровна
Ирина Александровна

не стоит, ответ я знаю =))))

1
ОС
Олег Сухой

а зачем тогда задавать? Ну понятно есть интересные вопросы требующие ну например логики или присутствие чувства юмора. А так для почти ненужных (только для определенного круга людей) знаний? Тут даже библейское "Кто умножает мудрость тот умножает скорби"- не катит.)С наступающим однако. вот вам кстати знания по славянскому календарю год 2015 год совы и мудрого филина)) согласитесь лучше чем косоглазой козы))

1
Василий Алфёров
Василий Алфёров

Если у вас с химией не лады, подскажу. Отщепление СО 2 от карбоксильных кислот RCOOH, в результате получаем нагревая с натронной известью углеводород RH и СО 2

0
0
Михаил Балыков
Михаил Балыков

Уточнение - "декарбоксилирование"
А смысл сей фразы в отщеплении от молекулы карбоновой кислоты оксид углерода четырёхвалентного

0
0
Алекс
Алекс

Реакция декарбоксилирования карбоновых кислот заключается в отщеплении от молекулы карбоновой кислоты диоксида углерода

0
0
Серёга
Серёга

заключается в отщеплении от молекулы карбоновой кислоты диоксида углерода, протекающая согласно следующей общей схеме:

0
0
ЕГ
Елена Глотова

отщепление диоксида углерода от молекулы карбоновой кислоты (википедия в помощь). хоть я и учусь в хим-био, я не химик

0
0
ВЛ
Владимир Логинов

Сухая перегонка кальциевых (бариевых) солей карбоновых кислот является общим методом получения любых кетонов...

0
0
Артём
Артём

ух, спросите меня что-нибудь лучше, скажем, о гетерогенных сетях или о СВЧ, тогда я может быть что-то отвечу вам...

0
0
Your Nightmare
Your Nightmare

декарбоксили́рования карбоновых кислот это отщепление от молекулы карбоновой кислоты диоксида углерода

0
0
ДК
Дмитрий Косилов

Название химической реакции, или производственного процесса на предприятии химической направленности.

0
0
АБ
Ален Боше

Это креометаболизация динатриевой соли этилендиаминтетрауксусной кислоты поликарбоновым синтезом...

0
0
Антон Николаев
Антон Николаев

это процесс превращения в углеводороды с отщеплением углекислого газа посредством нагревания

0
0
Николай Бочкарёв
Николай Бочкарёв

Кароче, энто када берёшь молекулу карбоновой кислоты и отколупываешь от её диоксид углероду.

0
0
DA
Dreamer Arrow

откройте учебник химии и прочитайте, там так доступно написано. В биоимии даже картинки есть

0
0
Следующая страница
Другие вопросы
скажите пожалуйста. парень, который меня сейчас заинтересовал светит ли мне что-то с ним? должна ли я проявить инициативу?
К чему сон? мне приснилась девушка в свадебном платье и вокруг ее головы вьется змея, которая рожает (именно рожает)
Северный Лунный Узел в Козероге (I дом) , Южный Лунный Узел в Раке (VII дом)
Хочу узнать интересен ли я девушке на фото и будут ли у нас серьезные отнашения???
Магические свойства фианита.
Ну как к нему подступить???)))))))))).... ВОПРОС СРОЧНЫЙ!!!. Помогите!!!)))))))))
Что делать если готовится рейдерский захват на Станцию Технихнического Обслуживания, уже на полной готовности.
Пожалуйста подскажите как квартиру от негатива чистить
мужчина ЛЕВ и женщина ВОДОЛЕЙ совместимы?
В каком случае реализуется ,или свершиться ,"порча,проклятие,и прочья срань"что нужно для активации процесса?((
Ну разве не страна дебилов? См внутри
Кто что может сказать об этом человеке?? ? Интересует всё, особенно будущее и личная жизнь. ОЧЕНЬ НАДО!!!
женщина марина, 13.01.1988г. р., при помощи магии привязывает к себе и к своему ребенку людей, вызывая их любовь, ради денег.
Стеллиум из трех планет (луна, меркурий, венера) во льве. и лев в 12 доме. Что я за человек?
Что бы вы подумали о каждой девушке? Как бы вы поступили на месте каждой из них?