В таком случае, все условия задания выполнены, и ответ - ДА, такое возможно. Если бы эти два человека играли друг с другом, то такое наверное было бы невозможно, но если они играли в шашки с разными людьми и играют они отлично, то наверняка могли бы обыграть соперников все пять раз.