В каких случаях ИП обязан использовать ККТ?

Обязаны применять ККМ во всех случаях когда принимаются наличные деньги. Вместо ККМ можно использовать бланки строгой отчетности. А не применять ККм разрешено если у вас деятельность, облагаемая ЕНВД

Осуществлять наличные денежные расчеты или без применения ККТ вправе ИП, оказывающие услуги населению, - при условии выдачи ими бланков строгой отчетности (ч. 2 ст. 2 Закона о ККТ) , ИП - плательщики ЕНВД (п. 2.1 ст. 2 Закона о ККТ) . При этом ИП должны выдавать покупателю по их требованию документ, подтверждающий прием денежных средств за соответствующий товар, работу, услугу - товарный чек, квитанцию или иной документ. Требования к таким документам приведены в п. 2.1 ст. 2 Закона о ККТ.
Плательщик ЕНВД вправе выбирать между применением ККТ и выдачей по требованию покупателя документа, подтверждающего прием денежных средств за товар.