Сколько угодно раз. Щенок такой зверь, что вечно внезапно оказывается там, где его совсем не ждёшь. Потом, подрастая, они начинают понимать, что внезапное кидание под ноги хозяина ведёт к неприятным ощущениям, и начинают избегать таких ситуаций.
Собаки не умеют "обижаться". Они любят любых хозяев, даже алкашей, которые бьют, кормят помоями и держат на цепи в сарае. Ваш щенок взвизгнул, потому что ему было больно, отбежал, чтобы уйти от возможной повторной опасности. Никаких последствий это не будет иметь, кроме того, что он научится не лезть под ноги.
Кстати, ни ласкать щенка, ни давать ему лакомство после того, как вы ему наступили на лапу или несправедливо наказали, не нужно. У собак не просят прощения. Да собаки и не знают, что такое "прощать", это чисто человеческая способность. Собака должна понимать: хозяин всегда прав. Даже если неправ. Это нужно для поддержания авторитета. Если вы будете каждый раз в таком случае сюсюкаться со щенком, вы только приучите его требовать "пожалеть". Многие хозяева замечали за своими собаками, что стоит наступить на лапу, и собака начинает полчаса хромать, подходить к хозяину, поднимать лапу, чтобы "пожалели"... а потом забывает, какая лапа "болит", и поднимает другую. Симулянты наглые они, вот кто.