Можно ли приватизировать квартиру с приличной задолженностью?

Можно - если предварительно ту самую задолженность погасить

Вряд ли Вам выдадут выписку из домовой книги.

Возможно, если погасить задолженность по договору соцнайма. Задолженность перед ТСЖ или УК в этом случае никакой роли не играет - туда даже ходить не надо.

Нельзя. Не разрешат. Да и поздно уже дергаться.

...нет, таковы правила....

вообще то можно, но нужных справок вам просто не дадут