Учить ли своего работодателя своей работе если он просит научить?

Нет, это не входит в Ваши функциональные обязанности. Если только выполнить, как просьбу и тогда он будет обязан Вам.

ответь себе на вопрос зачем это ему? и тебе? и исходя из этих ответов сам ответишь))))

А Вы спросите его, почему он у Вас это спрашивает?

Допустим, если системный администратор научит меня переустанавливать винду и всем остальным своим умениям, то на фиг он мне вообще будет нужен?