какую сумму денег можно провести через границу на Украину не декларируя?

Теоретически можно ввозить любую сумму денег (тут уж как повезет...) , но если по правилам, то:
Разрешается свободный ввоз до $10 тыс. , при ввозе от $10 тыс. до $50 тыс. (в том числе платежные документы в иностранной валюте и дорожные чеки) необходимы документы об источниках происхождения валюты (для резидентов) и заявление на ввоз валюты с указанием цели ввоза. Ввоз свыше $50 тыс. разрешен только в безналичном виде или с помощью платежных документов в иностранной валюте. На ввоз валюты в сумме, которая превышает $50 тыс. , нужно специальное разрешение НБ Украины. Украинская валюта ввозится только на условии наличия таможенной деклараций на вывоз этой валюты из Украины