Имееет ли военнослужащий контрактной службы право на предоставление отпуска на сессию?

П. 2 ст. 19 ФЗ "О статусе"
"Военнослужащие, проходящие военную службу по контракту (за исключением офицеров) , непрерывная продолжительность военной службы по контракту которых составляет не менее трех лет, имеют право в порядке, определяемом Правительством Российской Федерации, на обучение в имеющих государственную аккредитацию образовательных учреждениях высшего и среднего профессионального образования, а также на подготовительных отделениях (курсах) федеральных государственных образовательных учреждений высшего профессионального образования за счет средств федерального бюджета с освоением образовательных программ по очно-заочной (вечерней) или заочной форме обучения. При этом они пользуются правом внеконкурсного поступления в указанные образовательные учреждения при условии успешного прохождения вступительных испытаний".

Обратите внимание, что порядок поступления определяется не воином самостоятельно, а правительством РФ и приказами по ведомству.

Если это оговорено условиями подписанного им контракта

Имеешь, но только с разрешения командования.

Если вы поступили на контрактную службу в период обучения в ВУЗе, либо после 3 лет службы по контракту вам предоставляется право использовать учебный отпуск на основании справки - вызова из учебного заведения, но только с разрешения командования. Если командование решит, что в данный момент не может вас отпустить по уважительным причинам (учения, командировка и т. д.) , тогда оно вам предоставить данный отпуск в другое время.

Могут дать, а могут дать за счет основного отпуска. Все зависит от служебной необходимости.

Только с разрешения командира.