Годовая итальянская мультивиза. Обязательно ли первый въезд должен быть в Италию?

Вообще говоря, нет. Правило первого въезда отменили несколько лет назад. Но (!) визу эту Вам всё-ж выдало итальянское консульство и для поездок именно в Италию. При этом ехать туда Вы можете через любую другую страну (страны) шенгенской зоны, но имея при себе документальное подтверждение того, что следуете Вы именно в Италию. Дело в том, что хоть и не часто, но если Вы со свеженькой итальянской визой едете сразу в другую страну, не имея при этом подтверждения своего следования в Италию, то у пограничников могут возникнуть (и возникают) совершенно справедливые, но не нужные для Вас вопросы, сопровождающиеся, порой, тотальной проверкой документов. Заканчивается это иногда аннуляцией визы и отправкой человека на родину первым же рейсом (один из примеров - http://otvet.mail.ru/question/88093344).
Кроме того, если по этой визе Вы в Италии проведете меньше дней, чем в любой другой стране, где Вы побывали по этой визе, то велика вероятность отказа в следующей визе. При этом смотреть будут только на Ваши штампы в паспорте, а если Вы будете въезжать в Италию через другие страны, то их там попросту не будет. Так что визу лучше всё-ж использовать по прямому её назначению, стараясь, чтобы факт целевого её использования был зафиксирован в паспорте соответствующими отметками погранслужбы (итальянской, в данном случае).