Россия выпустит, но Украина не впустит. Потому что вы въезжаете по недействующему паспорту. Останетесь куковать в Казачей Лопане. Обратный билет в РФ вы обязаны оплатить за свой счёт, а не за счёт пограничной службы.
Я думаю, что нет и могут возникнуть большие проблемы. я три дня назад приехала из украины, сейчас они на таможне сильно придераются, к каждой мелочи, напряженная обстановка (((
Теоретически Вас должны задержать украинские пограничники, составить протокол о нарушении и постановлением о наказании до 1000 гривен, которые необходимо оплатить в течении месяца, иначе будет запрет въезда на 5 лет и выпустить в сторону России. На практике могут отправить в консульство за документом на возвращение.
Таможня занимается грузами. Ваш паспорт 1 июня уже недействителен.