Вариант 1.
(1) Пригородный поезд на Ржев - из Оленино в 15:01. Через час в Ржеве.
(2) Автобус Ржев - Москва (Тушинская) . Из Ржева 17:15, в Москве 20:45. От Тушинской на метро едем на Ярославский вокзал.
(3) Поезд №42 Москва - Воркута. От Ярославского 21:50, едем до Вологды, прибытие 5:46.
(4) Автобус Вологда - Устюжна. Отправление в 9:00.
Вариант 2.
(1) Автобус Нелидово - Тверь. От Оленино 17:30.
(2) Поезд на Питер (любой, ближайший по времени, прибытие желательно до 7 утра) . От Московского вокзала четыре остановки на автобусе до автовокзала на Обводном, 36.
(3) Автобус Питер - Устюжна. Отправление 8:00.
Оба варианта сильно кругаляторные, но увы, для общественного транспорта межобластные границы часто похуже межгосударственных. Скажем, можно через Тверь до Весьегонска, там до Устюжны рукой подать, но через областную границу никаких автобусных маршрутов нет.