А можно заполнять путевой лист один раз в месяц?

Да, можно. Только транспортные компании обязаны оформлять путевки ежедневно. Всем остальным можно это делать с любой периодичностью. Желательно все эти тонкости предусмотреть в локальных нормативных актах.