Работник написал 2 заявления на отпуск и последующее заявление об увольнении. Когда его следует увольнять?

Если работник в заявлении на отпуск написал, что просит предоставить отпуск с последующим увольнением - то увольнять надо после предоставления отпуска. В течение этого отпуска за работником сохранится право отозвать свое заявление об увольнении.
Если работник подал два самостоятельных заявления и в заявлении на увольнение не указал дату увольнения, то уволить его вы можете в любое время - с двухнедельной отработкой либо без отработки.
Если решили увольнять без отработки, то отпуск уже не представляется, а рассчитывается компенсация за неиспользованный отпуск исходя из фактически отработанного времени.
Если с отработкой, то в период отработки обязаны предоставить отпуск при условии, что он предусмотрен графиком отпусков. Не предусмотрен/предусмотрен в другое время - не обязаны предоставлять, пусть отрабатывает.

По письменному заявлению работника перед увольнением ему могут быть предоставлены все неиспользованные отпуска (ч. 2 ст. 127 ТК РФ) .

Если работник напишет подобное заявление, то предоставление отпуска будет правом работодателя, а не его обязанностью.

Соответственно, он может и отклонить заявление работника о предоставлении отпуска с последующим увольнением, выплатив ему компенсацию за неиспользованные дни отпуска (ч. 1 ст. 127 ТК РФ) .

Однако условие о предоставлении отпуска можно включить в соглашение о расторжении трудового договора. В таком случае оно станет обязательным для исполнения сторонами.

Особенность прекращения трудовых отношений при предоставлении отпуска с последующим увольнением состоит в том, что датой прекращения договора является не последний день работы, а последний день отпуска (ч. 4 ст. 127 ТК РФ) .

К моменту ухода в отпуск трудовой договор с работником фактически считается расторгнутым (ст. 80 ТК РФ, письмо Роструда от 24.12.2007 N 5277-6-1).

Дата расторжения трудового договора определяется в соответствии с приказом о предоставлении отпуска и в случае временной нетрудоспособности работника не меняется. Работодатель осуществляет все процедуры, связанные с увольнением по указанному основанию, до начала отпуска.

Сразу же после отпуска - отгуляет, и - уволен.