Несколько вопросов по налогообложению ИП. Не могу ни определиться, ни понять. (обновлен)

Бухгалтер нужен.
Минимальная нагрузка по платежам у ИП - 32 тыс руб в год: меньше не бывает, больше - да!
Система налогообложения если хотите учитывать расходы - УСН «доходы минус расходы». Выбор системы за вами, какая именно вам выгодна, обязаловки нет.
ККМ при оплате наличкой в торговле обязательна, при оказании услуг населению можно вместо чека выдавать бсо.

1. Выбор системы налогообложения — один из самых сложных.
С моей точки зрения, для ИП, работающего «на себя» оптимальной является упрощенная система налогообложения (УСН). УСН нужно выбирать в момент постановки на учет (или в течение 30 дней после него).
Система действительно простая. Она предусматривает уплату трех авансовых платежей в год (по кварталам) и одного итогового (как год закончится) и предоставление всего одной декларации (раз в год).
Она бывает двух видов (и вот тут лучше решать Вам самому):
Первая - «доход». Ставка налога 6 %, причем для расчета налога учитывается только доход и ничего больше (расходы значения не имеют). Однако при этом возникает право уменьшить сумму налога на сумму уплаченных за тот же период. Так что, если расходы маленькие, а доход — меньше 500 тысяч в год — этот вариант вполне приемлим.
Мало того, если доходы будут небольшими, получится что налог вообще платить будет не надо (он получится нулем): плати страховые взносы вовремя и декларацию сдавай — все.
Второй - «доходы минус расходы». Тут ставка выше (до 15 %), зато учитывается наличие расходов. Если расходы значительные, лучше выбирать именно его.
Одно дополнительное «НО»: в этом варианте налог будет обязательно — даже при убытках Вы будете обязаны раз в год заплатить минимальный налог в 1 % от доходов.
2. При применении УСН учет ведется самый простой — книга учета доходов и расходов. Коротко и совсем просто — это такая тетрадь (файлик в Экселе), куда вы записываете свой доход (на одну страничку) и расходы (на другую страничку), раз в квартал и по концу года — подводите итоги, умножаете на нужную ставку и платите налог.
Доходы учитываются тогда, когда Вы их получили, расходы — тогда, когда оплатили.
Вот и вся премудрость.
Однако, если Вы будете загружены работой, Вам лучше найти бухгалтера.
3. Бухгалтер Вам нужен такой, который сам является ИП, т. е. Вы не оформляете его как работника, а заключаете с ним договор подряда — на оказание бухгалтерских услуг. Таких бухгалтеров, как правило, найти не сложно (даже в нашем маленьком городке — их довольно много).
Стоимость его услуг — зависит от города. Как правило, она не очень велика (так как таких как Вы у него много).
Если Вы выберите «доходы минус расходы», то расходы на бухгалтера смело включите в расходы, уменьшая налог.
4. Размер налога нужно считать в зависимости от оборотов и системы налоообложения.
Обязательный платеж будет один — страховые взносы. В 2018 году это 32 385 рублей.
Их уплачивают тоже в налоговую и от Ваших доходов и их наличия вообще сумма не зависит (только от факта постановки на учет как ИП).
Дополнительный страховой взнос зависит от оборотов (более 300 тыс. руб. в год — будет, меньше — нет).
5. Обойти ККМ — никак. Вы либо ставите ККМ (а при рознице — обязательно ставите), либо выдаете БСО (бланки строгой отчетности) (но только в отношении услуг).
Иначе — штраф и он нехилый.
С 1 июля 2018 года онлайн касса становится обязательной при любой системе налогообложения. Она необязательна только для ЕНВД, но только до 01.07.2019 (т. е. не больше чем отсрочка).

Любую налоговую систему нужно просчитывать-примерять под себя - ну и выбрать ту, которая наиболее выгодна. Кроме вас никто это сделать не сможет. Бухгалтер не нужен - проще, дешевле и удобнее в большинстве случаев пользоваться программами, веб-сервисами. Бухгалтер на 90% нужен, когда ведется бухучет.

Я могу вам дать контакты специалистов по юридическим и финансовым услугам. Оказывают помощь по налоговым вопросам, в том числе. Свяжитесь с ними, проконсультируют - https://www.audit-pro.com

В любом случае надо советоваться с бухгалтером или бухгалтерской фирмой чтобы обойти подводные камни и узнать все нюансы. Каждый род деятельности в свою очередь уникален и надо взвешивать все за и против. В Вашем случае у Вас есть кроме оказания услуг ещё и розница, то есть возможно попадание в торговый сбор или как его называют. Короче консультируйтесь с бухгалтером. Типа рекламки https://www.ndfl-svao.ru