Нужно ли новому владельцу авто отдавать ОСАГО?

Нет. В вашем ОСАГО кто указан владельцем? Вы, но по факту владелец уже не вы и полис не действует. Даже если сначала прокатит или ДПС не заметят, то всё одно, при ДТП СК выставит регресс, т. к. он не имел права использовать этот полис.

отдай.
если он тебе оплатит его стоимость

Осаго оно твоё,я бы не дал
Тем более если он не вписан, то какой толк

С момента подписания ДКП оно уже не действительно.
Так что оно ему совсем нужно. Пусть сам оформляет.

нет. новый владелец новое осаго

Не стоит по одной простой причине. Будет ДТП и ваши все понижающие превращаются в повышающие коэффициенты.
Даже если просит вас вписать в страховку за награждение, дружим со своей головой!

ОСАГО страхует гражданскую ответственность того, кто за рулём. Он должен быть вписан в полис, или полис должен быть "открытым", без ограничений.

как договоритесь, а пользоваться новый хозяин может только после того, как его впишут в полис,

смысла нет ему от вашего полиса. В случае ДТП выгоду получает собственник авто.

После продажи авто идёшь с полисом в страховую и забираешь деньги за неиспользованный период. Оставишь новому владельцу - он не будет ставить машину на учёт и тебе штрафы навешает!

Он сможет пользоваться полисом только в том случае, если не будет переоформлять автомобиль на себя.
Полис должен быть либо неограниченным, либо он туда должен быть вписан.
При переоформлении полис становиться недействительным. Его можно выбросить или вернуть деньги за не использованные месяцы по тарифам страховой.