Сколько надо проработать наемно, чтобы появилось осознание того, что можешь работать на себя?

не важно сколько - Важно с кем и на кого. Хороший руководитель, мастодонт и акула бизнеса - сегодня большая редкость... В основном сидят управленцы, а это совсем разные вещи.... Организовать работу и чувствовать где деньги и каких забрать - совсем не одно и тоже. Если попадётся мастодонт - пару лет в полне будет достаточно... В остальных случаях и 10 лет могут ни к чему не привести...

Через-5-7 лет начинаешь понимать, что все эти байки про работу "на себя, а не на дядю" - глуповатая сказка для наивных мальчиков-девочек, которые не смогли реализовать себя в профессиональном плане... И работая по найму, понимаешь, что только в этом случае ты работаешь исключительно на себя, к тому же, находясь под защитой Трудового Кодекса и Конституции РФ...

Не от времени зависит, а от наличия смелости ))))

У всех по-разному. У меня есть знакомая, которая с 18 лет работала на себя, а в найм пошла уже после 30-ти лет, правда, на неполную ставку.
Люди постарше более осторожны. Молодежь легче идет на риск.
Все по своему.

Для того, чтобы работать на себя мало иметь осознание того, что работать наёмно надоело. Для этого нужно иметь еще и определенные способности к предпринимательству, иначе такая работа может закончится очень быстро и с не очень хорошими последствиями...