
Домашние задания: Химия
Молю помогите с химией

3,5-диметилгексен-4-ол-2 (по ИЮПАК); для простоты 2,4-диметилгексен-2-ол-5
Три варианта:
1) образование простого эфира по двойной связи при t<140-150°C
2) при t=150-180°C дегидратация спирта в алкен
3) сульфирирование по двойной связи, но там вроде t>180°C
Судя по последующим реакциям, двойная связь не трогается, т. е. идёт дегидратация в диен:
CH3-C(CH3)=CH-CH(CH3)-CH(OH)-CH3 [H2SO4(конц), 150-180°C] >
> CH3-C(CH3)=CH-C(CH3)=CH-CH3 (2,4-диметилгексадиен-2,4) - и он несимметричный...
Загадки начинаются дальше: что они имеют ввиду под формулами В и С?... Там же изомеры 1,2 и 1,4-присоединения и побочка... И насколько далеко у них заходит прохождение реакций...
С бромированием просто: чем ниже температура, тем больше продукта 1,2-присоединения (1,4-присоединение начинает преобладать только при нагревании), а поскольку диен несимметричный, то при 0°C имеем в продуктах равновесную смесь изомерных продуктов 1,2-монобромирования по каждой из двойных связей: CH3-C(CH3)=CH-C(CH3)=CH-CH3 +Br2 >
> CH3-C(CH3)Br-CHBr-C(CH3)=CH-CH3 (4,5-дибром-3,5-диметилгексен-2) +
+ CH3-C(CH3)=CH-C(CH3)Br-CHBr-CH3 (4,5-дибром-2,4-диметилгексен-2)
с примерно равным выходом каждого и с некой примесью побочного бромирования по 1,4-положению с изомерией двойной связи CH3-C(CH3)Br-CH=C(CH3)-CHBr-CH3 (2,5-дибром-2,5-диметилгексен-3).
А в конечном счёте, всё это полностью пробромируется в CH3-C(CH3)Br-CHBr-C(CH3)Br-CHBr-CH3 (2,3,4,5-тетрабром-2,4-диметилгексан). Они это хотят?
CH3-C(CH3)=CH-C(CH3)=CH-CH3 + HBr (перекись, t? - неуказана)
В присутствии перекисей присоединение идёт против Марковникова. А при неуказанных температурных условиях возможно преобладание как 1,4-присоединения, так и 1,2-присоединения. Ну и что они тогда хотят от равновесной смеси изомеров и нас?
По умолчанию для 1,4-присоединения (c нагревом) и моногидрогалогенирования:
CH3-C(CH3)=CH-C(CH3)=CH-CH3 + XX > CH3-CХ (CH3)-CH=C(CH3)-CHХ-CH3
против Марковникова (с перекисями) это должно быть: CH3-CH(CH3)-CH=C(CH3)-CHBr-CH3
и для полного гидрогалогенирования по 1,4 и с перекисями в итоге получится
CH3-CH(CH3)-CHBr-CH(CH3)-CHBr-CH3 (3,5-дибром-2,4-диметилгексан).
Аналогично расписывается и 1,2-присоединение, с соответствующими изомерами.
Три варианта:
1) образование простого эфира по двойной связи при t<140-150°C
2) при t=150-180°C дегидратация спирта в алкен
3) сульфирирование по двойной связи, но там вроде t>180°C
Судя по последующим реакциям, двойная связь не трогается, т. е. идёт дегидратация в диен:
CH3-C(CH3)=CH-CH(CH3)-CH(OH)-CH3 [H2SO4(конц), 150-180°C] >
> CH3-C(CH3)=CH-C(CH3)=CH-CH3 (2,4-диметилгексадиен-2,4) - и он несимметричный...
Загадки начинаются дальше: что они имеют ввиду под формулами В и С?... Там же изомеры 1,2 и 1,4-присоединения и побочка... И насколько далеко у них заходит прохождение реакций...
С бромированием просто: чем ниже температура, тем больше продукта 1,2-присоединения (1,4-присоединение начинает преобладать только при нагревании), а поскольку диен несимметричный, то при 0°C имеем в продуктах равновесную смесь изомерных продуктов 1,2-монобромирования по каждой из двойных связей: CH3-C(CH3)=CH-C(CH3)=CH-CH3 +Br2 >
> CH3-C(CH3)Br-CHBr-C(CH3)=CH-CH3 (4,5-дибром-3,5-диметилгексен-2) +
+ CH3-C(CH3)=CH-C(CH3)Br-CHBr-CH3 (4,5-дибром-2,4-диметилгексен-2)
с примерно равным выходом каждого и с некой примесью побочного бромирования по 1,4-положению с изомерией двойной связи CH3-C(CH3)Br-CH=C(CH3)-CHBr-CH3 (2,5-дибром-2,5-диметилгексен-3).
А в конечном счёте, всё это полностью пробромируется в CH3-C(CH3)Br-CHBr-C(CH3)Br-CHBr-CH3 (2,3,4,5-тетрабром-2,4-диметилгексан). Они это хотят?
CH3-C(CH3)=CH-C(CH3)=CH-CH3 + HBr (перекись, t? - неуказана)
В присутствии перекисей присоединение идёт против Марковникова. А при неуказанных температурных условиях возможно преобладание как 1,4-присоединения, так и 1,2-присоединения. Ну и что они тогда хотят от равновесной смеси изомеров и нас?
По умолчанию для 1,4-присоединения (c нагревом) и моногидрогалогенирования:
CH3-C(CH3)=CH-C(CH3)=CH-CH3 + XX > CH3-CХ (CH3)-CH=C(CH3)-CHХ-CH3
против Марковникова (с перекисями) это должно быть: CH3-CH(CH3)-CH=C(CH3)-CHBr-CH3
и для полного гидрогалогенирования по 1,4 и с перекисями в итоге получится
CH3-CH(CH3)-CHBr-CH(CH3)-CHBr-CH3 (3,5-дибром-2,4-диметилгексан).
Аналогично расписывается и 1,2-присоединение, с соответствующими изомерами.
Похожие вопросы
- Молю, помогите с химией!
- Прошу помогите с химией
- Помогите с химией
- Помогите с химией пожалуйста!!!
- Помогите с химией пожалуйста, срочно
- помогите по Химии ) нужно дать общую характеристику сернистой кислоты и ее солям химия
- Помогите с химией χ(Fe) = 42,86% и χ(O) = 57,14%
- Помогите с химией
- Помогите с химией, две задачи, очень-очень нужно!
- Помогите решить химию 10класс