Как помочь ребенку преодолеть стеснительность?

Подбадривать в трудной ситуации, поощрять, хвалить. Не заостряйте внимания на его неудачах, а наоборот больше говорите как у него хорошо получилось что-либо.

приглашайте его друзей в дом, смотрите как они общаются, в чём-то подсказывайте. Чаще бывайте в обществе детей.

Или вы сами стеснительные и ребенок вас копирует
Или вы сами авторитарные и подавили ребенка своим "воспитанием"

В любом случае начинать нужно с себя, скорей всего вы его просто затюкали и не дали возможности социализироваться.

Устроить ему социально-активную жизнь

Окружить его такой поддержкой и вниманием, что у него пропадут внутренние позывы для.. его комплексов

Стеснительность это неуверенность в себе + зацикленность на себе. Уверенность появляется ТОЛЬКО с реальными успехами - через действие. "Подбодрить, поддержать, окружить вниманием", о чем здесь пишут - этого хватит ненадолго, это д. б. но разумно, емко. А то мама распинается "да все получится! да ты молодец!" а ребёнок стоит, для него все пустой звук (а с чего молодец? если самому гордиться нечем, и не правда это - не справится он). Надо дать возможность проявить себя - спорт, интересы, социальная активность. В ходе чего внимание переключается с себя на дело, общение, больше интереса к тому, что вокруг, и он не тупо вариться в собственном соку "что подумает обо мне эта компания, я опять опозорился". Занятость, общение - личные победы - опоры, уверенность.

Вот очень подробный ответ на ваш вопрос, всё очень понятно и доступно))
https://www.youtube.com/watch?v=BpCJT4fOIOc
Не за что.