Посоветуйте первый джип б/у? Как проверить его при покупке? Что должно быть в нем обязательно в хорошем состоянии?

Ну перво-наперво, проверить ПТСку.
Посмотреть кузов на наличие перекрашиваний и т. д. Делается легко, достаточно сравнить цвет кузова с цветом краски под уплотнителями. На щупе посмотреть масло, и если есть масло в багажнике, то это, возможно, плохой признак, может означать что масло часто доливают. Посмотреть глушитель, там не должно быть ни чего чёрного и смолянистого. Это малый список визуального осмотра. Что касается проверки "на прочность" . Обязательно прокатиться, проверить педаль тормоза если маленький ход и не проваливается, то нормуль. Большой ход говорит об износе тормозных барабанов, мало тормозухи или воздух в системе. После старта лампы должны погаснуть масло и аккумулятор. Посмотрите холостые, обороты должны быть ровные не скакать. Где обслуживалась, у официалов/не официалов. Телефоны сервисов Если есть сервисная книжка — пройдены ли все ТО, стоят ли печати техцентров. Состояние расходников — когда менялись те или иные расходники, какое масло сейчас залито в двигатель, в трансмиссию, марка антифриза. Посмотрите под капотом, на двигателе не должно быть маслянистых подтёков.
Это не совсем досканально. Лучше всего возьмите с собой друга или знакомого который хорошо разбирается в автомобилях, когда будете смотреть машину)

GL очень привлекательный вариант

джип для чего ???для джипов самое важное состояние двигателя (компрессия ) состояние турбины ( если это ТДаЙ)
ну и рамма чтоб целая, ну и дифференциал чтоб не убитый был, ну и ...ну и ...т. д. вообщем если сам не разбираешся обратись к так называемым автоагентам, или вези его на официальный сервис