Нет повести печальнее... А в кино какая любовная история самая трагичная и печальная?

Пусть будет,
Привидение (1990).

храброе сердце
https://www.youtube.com/watch?v=qbzb5Ko0v-U
спеши любить
https://www.youtube.com/watch?v=8_h_Iq4a4p0
Тегеран 43
https://www.youtube.com/watch?v=9gwpJhbGq9Q&list=RD9gwpJhbGq9Q&start_radio=1&t=48
Шербурские зонтики
https://www.youtube.com/watch?v=4iBP4E2bPdI
молчание моря
https://www.youtube.com/watch?v=x5Kv3XfVQAE

Легенда о любви (индия)

Хатико

"Майерлинг", 1968

Наследник австро-венгерского трона кронпринц Рудольф - яркая и сложная личность. Женщины, балы, приемы - за беспечным фасадом кроется тяжкий груз ответственности и неопределенности. В любой момент он может стать императором, а его судьба принадлежит Империи. Рудольф несчастлив в браке.
Многие дамы хотели бы оказаться рядом с ним, но только баронесса Вечера смогла зажечь в нем настоящее чувство. Их яркая, сумасшедшая любовь была заранее обречена. Влюбленные ушли из жизни в мрачном замке Майерлинг.

Конечно же есть истории и трагичнее, но первым на ум пришёл фильм "Молчание моря". Ненависть к врагу, которая перерастёт в любовь к хорошему человеку. И им никогда, увы не быть вместе.

Титятник

Ну и Ромео и Джульетта есь от Парамаунт с музыкой Н Рота

"Жестокий романс", не история, а сплошная депрессуха...

История любви (1970), как вариант

Мне больше всего понравилась смерть Ли Эверетта в игре "The Walking Dead". Почти фильм, но с возможностью (мнимого) выбора.
Слёзка потекла.

чем повесть о Рамэо и Джульете
Очень трогательный фильм Мой Создатель
2048 год. Молодой робототехник Джордж трудится на затерянной в японских лесах научной лаборатории. В радиусе нескольких километров ни души, а все контакты Джорджа с людьми ограничиваются редкими звонками его склочной коллеги. Тем временем, главный герой работает над важным секретным проектом, втайне от начальства собирая роботов, обладающих искусственным интеллектом. И все это неспроста.
Не так давно жена Джорджа погибла, мужчина сходит с ума от одиночества и считает себя виновником ее смерти. Но передовые технологии вселяют в сердце героя надежду: у него появляется шанс "загрузить" сознание жены в одного из своих роботов. Осталось лишь наделить железяку какими-никакими чувствами, да интеллектом, и все будет в ажуре. Дело медленно, но верно движется, пока в ситуацию не вмешиваются некие сторонние силы. И теперь уже цель Джорджа не выглядит такой уж достижимой.

Ну хотя бы из увиденного мною "Шум моря"

та, героиня которой красуется у тебя на аве)
https://www.kinopoisk.ru/film/467110/

последняя сцена постоянно пробирает до глубины души