Вопрос по продаже программного обеспечения

Ну начнем с того, что ты не собственник ПО. Собственник майкрософт, а тебе просто досталась лицензия на право использования. Но это не суть...
Договора с компанией ты еще не заключал, он заключается в момент установки и активации винды, и тогда же данная лицензия привязывается к конкретному компу. Так что продавай если с деньгами проблема, но по мне так, неплохая винда, я бы и сам от такой лицензии не отказался, но денег жалко.

Костя начни с изучения лицензионного соглашения.

До вскрытия коробки можете.

Статья 1227 ГК РФ Интеллектуальные права и вещные права

1. Интеллектуальные права не зависят от права собственности и иных вещных прав на материальный носитель (вещь), в котором выражены соответствующие результат интеллектуальной деятельности или средство индивидуализации.
2. Переход права собственности на вещь не влечет переход или предоставление интеллектуальных прав на результат интеллектуальной деятельности или на средство индивидуализации, выраженные в этой вещи, за исключением случая, предусмотренного абзацем вторым пункта 1 статьи 1291 настоящего Кодекса.
3. К интеллектуальным правам не применяются положения раздела II настоящего Кодекса, если иное не установлено правилами настоящего раздела.

Вывод? Можете продавать материальный носитель, с принадлежностями (коробка и что внутри).

И могли бы даже если бы уже установили. Но лицензию бы новый собственник материального носителя тогда бы не смог получить (если иное не указано в лицензионном соглашении).