Как начать ухаживать за девушкой на работе и при этом не навязываться и не выглядеть жалким?

Простой вопрос. Могу ли я на работе предложить девушке после работы пойти со мной гулять? Не будет ли это ошибкой с моей стороны. я просто не знаю как вообще происходит сближение. как и когда проявлять инициативу? и чтобы это не выглядело что я бегаю за девочкой как последний дурак?

Мне 32 года и я не знаю как себя вести если тебе нравиться девушка. я боюсь проявить симпатию и сделать первый шаг. я боюсь что моя навязчивость испугает её. и вообще если я буду бегать за девушкой это будет выглядеть со стороны глупо. в какой момент знакомства я могу предложить ей пойти пропустить по стаканчику. как подружиться с ней и при этом не быть навязчивым. Я просто боюсь что люди будут думать что я жалкий пизострадалец бегающий за девушкой как маленький ребёнок.