Нужно ли мне повторно обесцвечивать волосы перед покраской?

Обесцвечивание - это химический удар по структуре волос. По моему скромному мнению, чем меньше этого, тем лучше. МЧ как правило вообще пофигу на вашу прическу, если честно. Он даже может не заметить изменений, пока вы сами об этом ему не скажете.

У Вас на голове треш, уж извините. Такое осветление, точнее отсутствие ровного осветлённого полотна будет большой проблемой для дальнейшего окрашивания. Краска как с первого фото не ляжет точно, я даже не уверена, что ровно ляжет рыжий. Я бы на Вашем месте сходила в салон только на выравнивание полотна. Дальше красите дома сами спокойно.

Чтобы покрасить в цвет не светлее темной зоны можно ее не осветлять. Нейтрализация до нейтрального оттенка потребует спуститься (потемнеть) как минимум на полуровня глубины тона, а до холодного -- как минимум на уровень. А вот теплые тона совершенно спокойно получатся тон в тон. Нет большого смысла брать стойкую краску на высоком оксиде рассчитанную на закрашивание седины, уместнее прибегнуть к профессиональному тонированию или каким аналогичным красителям из массмаркета. Но для цвета это в целом не критично. По фото сложно сказать седьмого ли уровня темная зона, лучше это посмотреть сравнив с прядками из палитры в магазине, можно в зеркале, главное вживую глазками

Чтобы сделать более светлый цвет чем темная зона ее потребуется осветлить осветляющим порошком или пастой. Красочка, даже осветляющая, с этим не справится. Только некоторые профессиональные штуки с осветляющей способностью сопоставимой с пудрой/пастой