завещание на квартиру.

Регистрация не имеет никакого отношения к завещанию и оформлению наследства. Так что регистрироваться в квартире не нужно.

Регистрироваться необязательно.

Регистрация не увеличивает права.

Если без факт. вселения зарегиться по месту жительства или месту пребывания, то по нов. закону "о резиновых квартирах" это фиктивная регистрация.
http://www.rg.ru/2013/12/25/izmeneniya1-dok.html
Фиктивная регистрация гражданина Российской Федерации по месту пребывания или по месту жительства в жилом помещении в Российской Федерации, а равно фиктивная регистрация иностранного гражданина или лица без гражданства по месту жительства в жилом помещении в Российской Федерации -
наказываются штрафом в размере от ста тысяч до пятисот тысяч рублей или в размере заработной платы или иного дохода осужденного за период до трех лет, либо принудительными работами на срок до трех лет с лишением права занимать определенные должности или заниматься определенной деятельностью на срок до трех лет или без такового, либо лишением свободы на срок до трех лет с лишением права занимать определенные должности или заниматься определенной деятельностью на срок до трех лет или без такового.
Так что либо этот риск с фиктивной регистрацией, либо после его смерти квартиру опечатают, и только после получения свидетельства о праве на наследство- через 6 мес. сможете "распечатать", после регистрации на вас перехода права собственности на основаниии свидет. о праве на наследство.

затруднить может наличие у него обязательных наследников по закону - т е инвалидов пенсионеров несовершеннолетних ...а так же он может хоть каждый день писать новое - действительно самое последнее ...

затруднит (вернее сделает невозможным) оформление наследства только одно-отсутствие этого самого наследства. Я имею в виду-если квартира у друга-неприватизированная.
Если квартира у него в собственности-то абсолютно пофигу кто и где прописан. Хотя совместная прописка на день смерти -это большой бонус в виде возможности не уплачивать госпошлину нотариусу за оформление Свидетельства о праве на наследство.

Зарегистрируетесь, если необходимо, потом.

Нет.