может ли работодатель оплатить учебный отпуск за второе высшее образование???

не обязан...

трудовым кодексом РФ предусмотрена оплата только первого образования на каждой ступени.

по трудовому кодексу оплачивается только получение первого высшего образование
Второе только в случае если с работодателем договоренность и ТД соответствующий пункт имеется

Учебный отпуск — основная гарантия, предусмотренная для сот рудников, совмещающих работу и учебу. Он предоставляется в календарных днях независимо от фактической продолжительности работы сотрудника в организации и может быть оплачиваемым (с сохранением среднего заработка) или нет. Условия предоставления

Организация должна предоставить своему сотруднику оплачиваемый учебный отпуск, если одновременно соблюдаются три следующих условия.

Первое — образовательное учреждение имеет государственную аккредитацию (ст. 173—176 ТК РФ) , которая подтверждается заверенной копией свидетельства. Организация может предоставить оплачиваемые учебные отпуска и сотрудникам, которые учатся в образовательных учреждениях, не имеющих государственной аккредитации. Однако подобное условие необходимо прописать в трудовом или коллективном договоре (ст. 173—176 ТК РФ) .

Второе — образование данного уровня сотрудник получает впервые (ст. 177 ТК РФ) . Однако работодатель может предоставить оплачиваемый учебный отпуск сотруднику, который получает образование данного уровня во второй раз (наПример, второе высшее) , если сам направил этого сотрудника учиться в соответствии с трудовым или ученическим договором (ст. 177 ТК РФ) .

Третье условие — успешное обучение сотрудника. Считается, что обучение проходит успешно, если у сотрудника нет задолженностей и оценок «неудовлетворительно»

Если работодател вам обязан (любовь и все дела) то поможет. а так с какой стати вам помогать

Только если такое положение прописано в Коллективном договоре.

МОЖЕТ но НЕ ОБЯЗАН )))

Согласно КЗоТ Украины, Закона Украины "Про отпуска" Вам ОБЯЗАНЫ предоставить оплачиваемый отпуск на время сессии согласно заявлению и вызова на сессию.
Если Вы гражданин России, то, возможно, по аналогии.