Может ли быть в трудовой книжке дата приёме на работу быть раньше, чем увольнение с другой?

У вас немножко сложная ситуация, в смысле документального оформления. Скорее всего из-за этого на новой работе вашему сыну предьявляют такие требования.
Вообще, порядок оформления должен быть таков. Так как от устроился на новую работу не увольняясь со старой, то по закону, новая работа считается не "основной", а "работой по-совместительству". Такая работа чаще всего оформляется только трудовым договором, т. к. запись в трудовую книжку не делается. Однако, такая запись может быть сделана ПО ТРЕБОВАНИЮ РАБОТНИКА. Следовательно, на новой работе ему делают запись в порядке приема "ПО-СОВМЕСТИТЕЛЬСТВУ". А когда он уволился со старой работы, его должны переоформить на "ОСНОВНУЮ" работу, о чем должно быть подписано дополнительное соглашение к основному договору и сделана соответствующая запись в трудовой.
Вот как-то так.
А на прежней работе ему не могут исправить записи в трудовой без исправления сопутствующих приказов, бухгалтерских отчетов и прочих документов. То есть получается, что такое исправление фактически невозможно, все таки три месяца - не шутка.)

Трудовая ведется только по основному месту работы. Основное место работы может быть только одно.

какая разница, какие даты. ни одна организация ничего не может исправить. сообствено говоря-это ошибка новой организации, а не старой. совмещать трудовую деятельностьу нас не запрещено и выплатить ему долждны в полном объемк на двух работах. если запись переделает-то могут и не заполатить или требовать будут деньги вернуть, бухгалтерии ведь надо как-то отчитываться. так что пусть ничего неисправляет, особенно на прошлой работе. пусть с новой организацией перезаключит договор и все, это не запрещено с указанием новой даты. в случае чего обращайтесь в трудовую инспекцию. а вообще пусть заведет ещё одну трудовую книжку, лично у меня их две. одна для приличной работы, другая-для временной .