Нужно ли выходить в город, если у меня Испанская виза, а лечу я в Италию с пересадкой в Испании.

Зависит от времени стыковки, если у Вас час (к примеру) то Вам просто некогда будет выходить. Если же 2-3-4 то будет весьма не лишним совершить такую хитрую манипуляцию. Никаких броней отеля и прочее Вам не нужно. Бронь проверяют когда дают визу , а она у Вас уже есть

В Мадриде ооочень сложный аэропорт. Советую подробно изучить его схему и проезд из терминала в терминал, т.к., скорее всего, прилетите в один, а пересаживаться в другой. Брони ни разу не проверяли, но испанцы любопытнейшие люди - могут спросить, где будете жить...У меня в Барсе спросили - Вы же не в первый раз? И что-то типа - разве не всё видели у нас? Как-будто запрещено к ним второй раз приехать. Ну, это так, в целях поболтать, любят они это дело.

не мучится и лететь на прямую

Если летишь ПО ВИЗЕ шенгенской. . -любой первый ап посадки в зоне шенгена - штампик для достойных с мультиком - это твой случай. В том числе транзитом
А дальше пиздуй хоть к БЕНИНОЙ матери. .Если не терпится - Только не забудь паспорт заграничный - шоб в зад обратиться из любимого места шенгена. Если с собой был багаж - террористом обьявят Все остальное - лишнее
И еще - в город не обязательно выходить, в ап из самолета при нежелании силком заставят

вы свой штамп все равно получите в аэропорту Испании ...дальше идете на пересадку и все ..
брони не проверяют, но спросить могут .. имейте при себе фэйковую бронь и все ..

В город можно выйти при желании и наличии достаточного количества времени, а если пересадка занимает немного, то можно и в аэропорту переждать. Штамп испанский в паспорт поставят. Если спросят, то так и говорите, что транзитом. В этом нет ничего страшного.