Какой из маршрутов больше подходит под романтику на майские праздники в Европе (7-10 дней)?

Вы, наверное, в курсе, что никто не может почувствовать ваши ощущения и расположенность к определенным действиям, что хохлу хорошо, то для немца-смерть. Что вам лучше -знать только вам, а не нам. Погода в мае во всех перечисленных местах достаточно комфортная, не очень жарко,

1. Брно и Дрезден исключаем смело. Не те это города, куда надо непременно стремиться попасть, будучи в Праге.
Добавляем:
- В случае хорошей погоды: Золотой треугольник в лице Карловых Вар, Марианске Лазне и Фарантишковы Лазне (живём 2 дня в Карловых Варах).
- Карлштейн+Кршивоклат (1 день с выездом из Праги)
- Пругонице (полдня с выездом из Праги)
- Чешская Швейцария (1 день с выездом из Праги)
- Чешский Штернберг + Кутна гора (1 день с выездом из Праги)
- если Вы были собственно в Праге менее недели, то ещё 2-3 дня на сам город.
Вообще, только по Чехии маршрут на месяц сделать можно.
Насчёт очень уж больших толп туристов можете не переживать, ибо чемпионат с 1 по 12 мая разделён на две совершенно равные по силе и зрелищности группы: пражскую и остравскую. Уверяю Вас, болельщики остравской группы в Праге жить точно не будут, слишком далеко ехать.
3. ИМХО, если не были в Италии, начинал бы точно не с Милана. Рим+Флоренция - этих двух городов на 7-10 дней с лихвой хватит. А тот маршрут, что намечен у Вас, очень интересен несколько в другом варианте: Милан (1 день, совершенно "никакой" город в плане романтики и вообще "посмотреть", ИМХО), а оттуда на авто через озёра и Верону (4-5 дней) до Венеции (2 дня).

Насчёт погоды. Она в это время тут везде непредсказуемая. В той же Чехии в конце мая/начале июня тепла уже года 4 как не было. В позапрошлом году вообще две недели непрерывных дождей, иногда со снегом и температура от 0 до +10. Про майские праздники вообще лучше не загадывать ничего.
Теоретически меньше всего вероятность попасть на непогоду в Испании, конечно. Но там, в районе Барсы, ИМХО, не столько романтику искать надо, сколько к архитектурно-художественным шедеврам "приобщаться" (Гауди, Дали и т. д.).

1) В Рим. В Риме провести три-четыре дня.
2) Поездом во Флоренцию. Во Флоренции - три дня кладем.
3) Флоренция - Лидо ди Езоло. Из ЛдЕ пару дней посвящаем Венеции.
Садимся в самолёт и возвращаемся домой.
Как-то так.

Да всё хорошо... Даже не знаю, я бы Италию выбрала, хотя и Чехия с Испанией тоже хороши)))

Если нужна романтика, то - в Италию. Чехию вы сами уже практически отвергли - ЧМ по хоккею, цены на отели взлетят, так что будет не дешевле, чем в Италии. А в Италии можно найти кафешки с вполне демократическими ценами и с изумительным итальянским вином. Точно скажу, что именно в Барселоне обед/ужин обойдется дороже, чем в Италии. Бронируйте отель и билеты сейчас, пока можно найти с хорошими скидками (поездки в Европу стали не всем по карману). Про погоду ничего не скажу, она, как всегда непредсказуема.

Вена. очень весной хорошо, Италия романтично