Хотел бы съездить на машие с семьёй в Калининград в туристических целях

На пароме, если он ещё ходит, дорого и долго. Дешевле на машине. Понадобится - страхование на машину, обратите внимание, чтобы Беларусь там была или купите отдельно на неё страховку. Виза, естественно. На границах не так страшно, хотя всяко бывает. Постарайтесь не попадать на время, когда беларусы выезжают в Польшу или Литву. Т. е. НЕ утро субботы, например.
Если через Польшу, то через Домачево можно - там очередей не бывает обычно. Или через Гродно - Привалка. Через Литву - Котловка тоже хороший переход.
Въезд в КО. Точно не въезжайте через Багратионовск со стороны Польши. Или Гжехотки, или Годлап. Со стороны Литвы - Советск.
Обратите внимание, что между Польшей, Литвой и Беларусью погранпереходы могут иметь разный статус - есть переходы только для "местных", не попадите на такой.

Лучше через Литву - с покупкой визы и зелёной карты - просто можно и в польшу прокатится как бонус

Пожалуй, через Литву всё же быстрее будет. Но понадобятся документы дополнительные:
1. Загранник с визой - это понятно. Визу не купишь, её делать нужно, занимает время.
2. Зелёная карта. Продают не все компании, вот список: http://www.inguru.ru/kalkulyator_osago/stat_greencard. А здесь цены: http://www.autoins.ru/ru/greencard/ru/formi/tarifi.wbp.
3. Медицинская страховка на Шенген. По идее, нужна для визы; но лучше убедиться, что условия нормальные. Литва хоть и проездом, но лучше подстраховаться: медицина в ЕС недёшева...
4. Техосмотр - если вдруг нет. На границе проверяют, причём, вроде как белоруссы даже чаще, чем Литовцы.

Если всё в порядке, (нет никаких акций/забастовок и т. п.), на границу уходит от часа до 3-4 часов примерно.