обязательно ли надо отрабатывать две недели если собираешься увольняться?

Необязательно. Официально, вам могут дать возможность уволится и на сл. день (это если очень хорошие отношения с вашим руководителем, что бывает редко :)).В остальных случаях, если не хотите отрабатывать, делают так: по закону, если работаете уже давно (не на испытательном сроке), вам необходимо проинформировать об увольнении своего руководителя письменным заявлением, за 2 недели включительно. Руководитель обязан принять ваше заявление. Крайне рекомендую сделать ксерокопию заявления об увольнении с визой и датой вашего начальника о том, что он заявление принял (либо отдать секретарю предприятия, чтобы она поставила на заявлении отметку о принятии). Главное - зафиксировать дату принятия заявления (чтобы у вас было подтверждение хотя бы ксерокопия).
Далее, вы можете случайно простыть, тогда берете официальный больничный и уведомляете своего руководителя о больничном. И приходите за расчетом в последний день этого дву-недельного периода. Все.

если договоритесь с начальником можно хоть в день подачи заявления

По закону нужно подать заявляние за две недели до увольнения, не обязательно работать, можно быть на больничном или в отпуске

Есть ряд ситуаций, при которых Вас обязаны уволить в тот день, который Вы указали в заявлении: осуществление ухода за ребенком до 14 лет, выход на пенсию, поступление в вуз на дневное отделение, осуществление ухода за больным членом семьи (по справке от врача), призыв в армию