Директор ООО хочет, чтобы его работники зарегистрировали ИП и работали по договору подряда. Как его переубедить?

Скажи директору, что так уже поступали. Некто Ходорковский. Который подал все стране пример, зарегистрировавшись в качестве ПОБОЮЛа, чтобы не платить "лишние" налоги. За что в том числе и сел.

Регистрация наемных работников в качестве индивидуальных предпринимателей - это лазейка для работодателя не платить налоги, которые подлежали уплате, если бы работники состояли в трудовых отношениях.

Так что если твой директор не хочет оправиться в читинскую тюрьму в соседи к Ходорковому по нарам по обвинению в уклонении от уплаты налогов, то пусть не мутит воду и делает все по закону.

Человек выполняет оптимизацию расходов, правда в слишком "некрасивой" форме.
Соглашайтесь на условиях, что он Вам будет доплачивать за страховой год, это с ИП-шников стрясут по любому.

для этого ему сначала надо всех сократить.

Сказать, что работники не согласятся на это.

ИП сегодя у Вашего шефа, а завтра у соседа, удержать его невозможно, он сам себе хозяин, не подчиняется трудовому распорядку, работает когда хочет и сколько хочет, лишь бы к указанному в договоре сроку выполнить работу, никакой мастер предприятия ему не указ, он только сдает конечную работу и не обязан выполнять то, что договором не предусмотрено. Как только все работники станут ИП, это будет уже не предприятие, а артель "Червоне дышло".

так то он денег потеряет. И вообще то он тогда едва ли сможет удерживать директорский статус и половина прибыли будет налево уходить)

Если он не хочет платить, налоги, то это понятно. Но дело в том, что при тщательных проверках, эта деятельность является не законной, т. к. фактически они являются его наёмными рабочими.