Может ли ИП в количестве одного человека, работающий на себя, сделать запись в трудовой книжке себе?

Нет. я была предпринимателем 6 лет. Когда подавала документы для начисления пенсии - предоставили трудовую книжку, свидетельство о регистрации в качестве ИП, свидетельство о прекращении регистрации в качестве ИП, и еще справку из ЦЗН о времени, когда я была зарегистрирована в качестве безработной (за всю жизнь около 3 лет). Все вошло в стаж.

Нет. ИП не трудится, а занимается индивидуальным предпринимательством. А для пенсии нужен страховой стаж -- чтобы взносы в ПФ платились. Что там в трудовой книжке написано, абсолютно без разницы. Это до введения СНИЛС имеет значение.

Не вздумай делать - трудовую книжку испортишь.

На индивидуальных предпринимателей при осуществлении ими предпринимательской деятельности не распространяются нормы трудового законодательства. Деятельность гражданина в качестве индивидуального предпринимателя без образования юридического лица трудовой деятельностью по смыслу трудового законодательства не является и он не вправе сам себе начислять и выплачивать заработную плату, и делать записи в трудовой книжке.
Но... для подсчета страхового стажа (для начисления будущей пенсии) будут учтены периоды осуществления предпринимательской деятельности, в течение которой индивидуальным предпринимателем уплачивался единый налог на вмененный доход для определенных видов деятельности, подтвержденные свидетельством об уплате единого налога на вмененный доход для определенных видов деятельности и иными документами, выданными территориальными налоговыми органами в установленном порядке. (Периоды осуществления предпринимательской деятельности, в течение которых индивидуальным предпринимателем, применяющим упрощенную систему налогообложения, в установленном порядке уплачивалась стоимость патента) (см. Постановление правительства)

.