Штраф личного водителя руководителя организации/фирмы.

Если руководитель заставил )
А если он заставит переехать ребенка на пешеходном переходе?
Каким образом вообще можно заставить-то? Он угрожал его жизни, поставил пистолет к виску, да?
Штраф оплачивает хоть кто, сами разбирайтесь, а выписывают его тому кто нарушил, соответственно все проблемы в случае неуплаты штрафов будут на нем. Никаких доп пунктов в договор вносить не нужно, читаем выше.
P.S. Согласно п. 2 ст. 2.6.1. КоАП РФ Собственник (владелец) транспортного средства освобождается от административной ответственности, если в ходе рассмотрения жалобы на постановление по делу об административном правонарушении, вынесенное в соответствии с частью 3 статьи 28.6 настоящего Кодекса (т. е. зафиксированное устройствами автоматической фиксации), будут подтверждены содержащиеся в ней данные о том, что в момент фиксации административного правонарушения транспортное средство находилось во владении или в пользовании другого лица либо к данному моменту выбыло из его обладания в результате противоправных действий других лиц.

Администранивный штраф это наказание. Наказанение должен "отбывать" наказанный. Если государство наказало водителя, то водитель. Это не трудовые отношения, поэтому не важно, что там в трудовом договоре. Если начальник заставляет -- "проблемы индейцев шерифа не волнуют". Либо не нарушать, либо договариваться с начальником неформально, либо искать другую работу.

1 и единственное правило водитель обязан соблюдать ПДД и несет полную ответственность.
все остальное вытекает из этого правила

За что именно штраф? За исполнение служебных обязанностей или за действия вне рабочего времени?

Оплачивает организация, а потом удерживает из зарплаты водителя, и будет это возмещение ущерба, никаких пунктов в договоре не надо.