В предложении Аня плавает в школьном бассейне нужно ли ставить 's после слова school. Т.е. Ann swims in school's....

Всё просто-если предмет принадлежит одушевленному существительному, то 's ставится, как в вашем примере про ручку Питера. А если неодушевленному, то не ставится. Получается Ann swims in the school swimming pool. Да, если что-то принадлежит животным, то они расцениваются, как неодушевленные тоже.

В принципе, фраза the school's swimming pool вполне грамматична (правильна) и встречается в речи. Но переводится она "бассейн в этой школе" (можно и "школьный бассейн", если имеется в виду конкретная, известная собеседнику школа, а не какая-то абстрактная, впервые упоминаемая) .

Но, если рассматривать the school's swimming pool в том контексте, в которым Вы ее используете, так сказать нельзя, потому что the school's swimming pool обычно употребляется после того, как бассейн и (ли) школа уже были упомянуты и известно, о каком бассейне (или о какой школе идет речь) . А в Вашем предложении, бассейн и школа, скорее всего, упоминаются впервые.

Вот пример контекста, где можно сказать "the school's swimming pool":

My children go to the best school in the botough. It has lots of sports facilities. After class, they always go to the school's swimming pool so I have to collect them later then the other parents.

Почитайте о поссесивном падеже с одушевленными и неодушевленными существительными здесь:

http://www.edufind.com/english/Grammar/Possesive1.cfm

Не нужно. Здесь нет значения притяжательности. Прилагательное относительное. Так же как и school bag, raincoat, house-keeper.

Здесь вообще не нужно 's после "school".
Школьный бассейн будет просто "school swimming pool", потому что школа - это неодушевленный передмет.

Да, в идеале грамматически апостроф ставится после имен собственных, как в Вашем примере про Питера. В современном языке, особенно в прессе и публикациях ставится как в вашем варианте. Я бы предложил такой опцион: Ann swims in the swimming pool at school.

Я б не ставил

не нужно, School может переводиться как существительным, так и прилагательным

Не нужно. Иногда ставится в разговорной речи или в публикациях, активно использующих слэнг, но в целом это неправильно.

не надо! по грамматике не положено